ในปี ค.ศ. 1983 หลังจากซินีส ได้รับรางวัลโอบีอวอร์ดส์ จากการกำกับการแสดงละครเวทีเรื่อง True West ที่เขาร่วมแสดงเอง ทำให้ในปีต่อมาละครเวทีเรื่องนี้ถูกนำมาสร้างและเผยแพร่ทางโทรทัศน์ โดยเขาได้แสดงในบทเดิม ต่อมาเขาได้เป็นหนึ่งในผู้กำกับการแสดงและร่วมแสดงในละครโทรทัศน์เรื่อง Crime Story (ค.ศ. 1986–1987) ทางช่อง เอ็นบีซี

หลังจากผ่านงานกำกับการแสดงทั้งละครเวทีและละครโทรทัศน์ เขาจึงได้มีโอกาสกำกับการแสดงภาพยนตร์เป็นครั้งแรกในเรื่อง Miles From Home (ค.ศ. 1988) ที่นำแสดงโดย ริชาร์ด เกียร์ ส่วนนักแสดงคนอื่นๆส่วนใหญ่มาจากโรงละครสเตปเปนวูล์ฟ ของเขาเอง